吳能吉觀察，南部企業多屬傳統產業，創業家大多技術出身，一生埋頭打拚，往往到60、70歲才開始思考傳承。加上地方文化保守、資訊流通仰賴親友，外部專業資源運用有限，且企業長年累積的財務結構問題未解決，使傳承之路充滿挑戰。
吳能吉指出，許多企業早期為加快成長、節省成本與稅負，常以簡化會計程序因應，導致「公司實際獲利」與「向稅局申報的獲利」出現差異，俗稱「兩套帳」，金額隨時間累積難以回補。南部仍有不少人抱持「被查到再補稅即可」的心態，但在AI查稅、智能監管趨勢下風險已大幅升高。
吳能吉分享案例，一對兄弟白手起家經營機器製造公司，股權由兄弟與各自子女持有。公司實際稅前淨利率約20%，卻僅申報10%。因後代在美國工作，兩人計畫聘專業經理人接班，卻因兩套帳無法反映真實獲利，獎金計算混亂，難吸引人才。改想出售公司，又因稅務風險被買方大幅砍價，最終說服子女回台接班。兩兄弟過世後，帳上累積龐大「股東往來」需課重稅，家族內部更因淨利率落差懷疑財報造假，衝突升高，甚至考慮提告或檢舉。
吳能吉提醒，兩套帳資金流向若被用於美金定存、購置房產、豪車等，將引發銀行洗錢防制與稅局AI查核警示，資產與申報所得不符恐遭調查，甚至涉及逃漏稅犯罪，後果嚴重。
面對法令變動、科技進步與全球競爭，企業挑戰已不只在節稅和資產移轉，更涉及治理結構、家族文化與價值觀的延續。吳能吉認為，家族辦公室不只是資產管理工具，更是整合平台，可協助釐清家族問題，串聯法律、稅務、治理、資產配置與ESG等專業，打造全盤解決方案，實現企業永續經營與世代交替。