詹懷雲2014年演出導演易智言電影《行動代號：孫中山》出道，至今演出不少戲劇、電影，但迴響都不像《影后》般一鳴驚人，連劇中女友楊謹華都頻頻收到朋友關切訊息，「最近真的是滿多人關心他的，會問我，他是不是真的很可愛？很帥、很體貼？」儼然是新一代國民男友。
其實監製曾對詹懷雲下通牒，要他瘦5公斤，不然要換角，詹懷雲為了角色，努力運動、調整飲食，約兩個禮拜就從78公斤左右瘦到73公斤。嚴藝文也說過對詹懷雲很嚴格，但詹認為其實嚴一直鼓勵他，「我們在前期有表演課 ，我比較放不開她都會鼓勵我，要我不要想太多。」
慢熟的詹懷雲，坦承剛與楊謹華見面時有些害怕，楊謹華爆料，有回她和導演、監製、詹懷雲一起讀本，詹不自覺一直將身體往後，「因為他的後面就是窗戶，很怕他掉下去。」詹懷雲笑說因為自己慢熱，開拍一兩天後就比較不害怕，也努力和楊謹華變熟，2人戲裡在車上的激烈初吻，也很順利完成。
雖入行10年，但相對楊謹華、謝盈萱等人，詹懷雲猶如新人，戲裡他最有帶入感的劇情也是新人「史艾瑪」闖蕩演藝圈的遭遇，「新人時也是有很多試鏡沒被選上，那時候心態會有一點覺得，怎麼這麼努力了，還是會有這樣？」不過佛系生存的詹懷雲很豁達，「那時就覺得算了，是你的就會是你的。」
10年後才嘗到走紅滋味，會有久等的感覺？詹懷雲坦言以前的確會有這種感覺，「中間有一度不太想演戲， 因為喜歡音樂跑去玩音樂，中間可能也沒那麼多自信，但後來有上表演課。」之後他繼續演出不少影劇作品。
目前單身的詹懷雲，才剛分手幾個月，前女友是圈外人，會和前任繼續聯絡？他大方說：「前任可以的話，我也可以。」現在爆紅，前女友有回頭？他趕緊澄清：「前任目前還沒有聯絡 。」