2003年配合高雄鐵路地下化工程，高雄車站舊站體進行向東南移動82.6公尺工程，也開啟高雄車站長達20餘年改建黑暗期，因車站周邊工程不斷，導致商家生意受阻，加上高鐵設置於左營車站，加速居住人口城市北漂，整個以高雄車站為核心的站前與後驛商圈開始逐年沒落，雖然高雄車站改建工程地面層已於2024年12月啟用，今年8月由台鐵月台層通往捷運車站大廳連通道亦啟用，但未來接續有著高鐵駛入高雄車站工程，讓區段可能再度進入施工期。
高雄車站商業大樓招商不順，周邊日勝生高雄車站東舊宿舍公辦都更案，廠商早在2019年得標，並在2020年2月與臺鐵局簽約，原先未來將興建集合住宅、商場與影城，當中住宅部分包括1-3房總戶數1854戶，然而受到新冠疫情、烏俄戰爭、缺工缺料等影響，導致工料出現大漲，日勝生集團向台鐵提出爭議協調，但因開發案屬公開招標，有其公平及公正性應予以維護，因此若放寬條件恐有圖利之嫌，因此雙方目前僵持，距離簽約已超過5.5年，原先預定2026年完工已成空談，何時動工至今都沒定論。
高雄車站有著許多開發願景，當中包括高市府與台鐵局所主導「高雄車站專四與專五及部分商四區土地」公辦都更，3塊基地共負費用約63-67億元，總銷額約95-99億元，基準共負比為64.3%，基地總面積約2000坪，總建坪約2.54萬坪，未來市府將分回房地與長明派出所，台鐵則分回房地與鐵路警察局，另三地集團高雄客運都更案緊鄰車站，基地位在建國二路以北、車站廣場東側之客運站街廓，未來將興建商辦與住宅，將成為區域建築新地標。
高雄車站長期處在重大建設密集，但區段20年來均屬於工地狀況，也讓區段房市發展出現不少挑戰，當中位於中央公園旁興富發建設大樓預售案「中山鉑悦」，因地段精華可形塑公園宅、百貨宅等亮點，但最終以鄰近高雄車站看重高鐵駛入高雄車站建設利多為訴求，作為行銷主軸，而建案搭配購屋總價含全室裝潢家電，成功在不景氣中創造銷售佳績，實登揭露累計已超過180戶，單價均價落在52萬元，未來後續成交戶揭露，勢必成為今年高雄最賣個案。
同樣屬於高雄車站商圈，位於後驛三地集團「艾美國際城」，在第一波銷售中賣出超過280戶封盤，當時均價僅38萬元，如今二次開盤進場銷售，每坪開價拉高到52-62萬元，換言之將挑戰成交5字頭行情。高雄房屋市場調查協會榮譽理事長蔡紹豪分析，高雄車站周邊未來勢必是整座城市交通樞紐，但無論高鐵駛入高雄車站與周邊日勝生開發案，到底何時能完工，將成為區域房市發展變數，願景無限但能否轉換成今日買賣單價，將成市場關注焦點。