楊祐寧2004年以電影《十七歲的天空》拿下金馬最佳新演員獎、接著2016年以戲劇《聖稜的星光》入圍金鐘獎戲劇節目男主角獎，不過仍選擇直接去當兵，當時兵單來的時候，楊祐寧沒有任何搖擺，「我去的時候 24歲了，以那個時候的年齡也不算小，就想趕快去完成。」他當了 一年兵，軍旅生活很順利，沒有因為自己是藝人而被刁難。
他坦言退伍的時候，的確對自己的職涯、整個人的狀態感到迷惘，「我們這個行業變動非常快速，快速的程度是我每天都在看新聞，覺得沒有離開這個圈子，覺得（退伍後）可以隨時接上這個圈子。」但退伍後才發現，演藝圈變化速度快到讓他沒辦法接上腳步，「對事業迷失方向，也不太確定，未來方向是什麼，確實有迷惘和低落。」
不過楊祐寧至今仍在演藝圈活躍， 5度入圍金鐘，今年以《今夜一起為愛鼓掌》角逐戲劇類男主角，可惜沒有成功破蛋 。記者會上，記者問及曾當過金鐘評審的導演徐輔軍，評審內幕是否公平，一旁的楊祐寧也被問及，大開玩笑喊：「太不公平了！」