赤楚衛二片中從高中生演到30幾歲出社會，他坦言拍攝最大的挑戰就是穿上高中制服，笑問：「我一直很擔心自己過了30歲真的還可以穿制服嗎？」台下大喊：「非常可以！」讓赤楚衛二放下心中大石，表示學生制服可以繼續穿下去。他也提到回春當學生，特地回到以前就讀的國小、公園，曾經走過的放學回家路，重溫當時的心情。
該片橫跨20多年的戀情，劇情催淚。赤楚衛二因健康狀況，選擇離開上白石萌歌，她於是嫁給守護自己多年的中島裕翔，沒想到前男友卻康復回來了。被問到現實生活中遇到這樣的狀況如何抉擇？赤楚衛二展現成熟的態度，毫不猶豫表示會如期與守護自己多年的人結婚。
見面會現場還抽出粉絲的提問，赤楚衛二耐心回答，零偶包寵粉3連拍，變身「老師」板起臉管秩序要大家安靜，逗得全場哈哈大笑。他接受台灣媒體訪問時被推薦地瓜球，透露已經品嘗過，大讚「外面很酥脆，裡面很鬆軟，很好吃！我之前一直很想吃，因為大家的支持，我才能如願跟地瓜球相識相戀相愛，我366天都會想念地瓜球」。他再度發揮四次元搞笑功力，開玩笑說「我愛上地瓜球後，差不多要講正經話了」，引起台下哄堂大笑。
《366日》以日本沖繩樂團「HY」的經典同名歌曲編織而成，赤楚衛二飾演住在沖繩的高中生「湊」，偶然邂逅上白石萌歌詮釋的同校學妹「美海」，2人因為喜歡同一首歌互相吸引，並在2003年湊畢業當天告白，正式展開交往。湊在母親因病去世後，原本打算放棄音樂夢，但受到美海的鼓舞前往東京深造，美海2年後也來到東京工作，希望一年365天都這樣幸福，沒想到湊突然提分手，跨越20年的愛情令人心碎。電影已在台上映。
