該片以日本沖繩樂團「HY」的經典歌曲《366日》編織而成，赤楚衛二飾演住在沖繩的高中生「湊」，偶然邂逅上白石萌歌詮釋的同校學妹「美海」，2人因為喜歡同一首歌互相吸引，並在2003年湊畢業當天告白，正式展開交往。湊在母親因病去世後，原本打算放棄音樂夢，但受到美海的鼓舞，決定前往東京深造，美海2年後也來到東京工作，希望一年365天都這樣幸福，沒想到湊突然提分手，跨越20年的愛情令人心碎。
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赤楚衛二片中挑戰從高中生演到30多歲，橫跨20多年的愛情，還有懷舊的播放器MD。赤楚衛二表示，「我在小學到國中還有經歷過MD的時代，還有以前很流行，但現在很少看到夾在劉海的小髮夾」。他現場還重現敲耳機的畫面，被誇讚該片重點是沖繩美景和赤楚衛二的帥臉，他靦腆笑出來，「如果大家有同樣的感想，希望大家在社群網站上寫說這部戲是貌美如畫的作品」。
對於片中奶奶的台詞「不要忘記自己喜愛的事物」，讓赤楚衛二感同身受，他表示「我從小就喜歡看動畫，可以說童年都是被動漫拯救的，動畫歌曲在我人生中占很重要的位置」。不過他現在工作繁忙，比較沒時間看動畫，最近則看了《驅魔少年》的漫畫，希望有機會挑戰「被警察追捕的小丑，穿上馬戲團的衣服扮成小丑，實際上卻是逃犯」。
赤楚衛二繼《Pending Train—8時23分，明天和你在一起》後，2度與上白石萌歌合作，剛好2人的生日介於片中女主角美海2月29日前後，非常巧合。赤處開玩笑說：「我還以為導演他們是故意這樣選角，開玩笑的，但聽說製片後來才知道我們的生日，真的像是奇蹟般的事情，我覺得可以把電影帶來台灣，一路上出現很多奇蹟。」
該劇拉拔到沖繩拍攝，赤楚衛二難忘表示：「沖繩的天空和大海都很美，水平線分不出分界點，我第一次看到很驚豔。我們2個人在海邊拍攝，沖繩的沙灘是白砂，上面的螃蟹也是白色的，我第一次看到白色的螃蟹。」他還有一幕在海上道路騎腳踏車越過橋，「因為是用空拍機拍的，不會收音，我們腳踏車上放小小的音響，放HY的歌曲一邊聽一邊演戲」。《366日》4月2日在台上映。
