長相帥氣的赤楚衛二以模特兒身分踏入演藝圈，曾是名古屋男團「BOYS AND MEN」成員，2013年獲得模特兒選拔冠軍，隔年加入小栗旬經營的經紀公司「Tristone娛樂」，2015年以日劇《表參道高校合唱部！》正式出道，參與過《老師，你不知道嗎？》、《如果30歲還是處男》、《風間公親－教場0－》、《Re:Revenge－在欲望的盡頭－》等劇，人氣有目共睹。
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首度來台的赤楚衛二對寶島美食如數家珍，最想喝珍珠奶茶，他興奮用中文打招呼，被問及是否品嘗了珍奶，突然跳tone回「今天吃了好吃的蒸餃」，講完才回歸正題，「昨天一抵達飯店就喝到珍奶，好喝到希望今天再喝一次」。名古屋出身的他還笑說，「名古屋很有名的是台灣拉麵，但我這次來問了台灣人，他們都說那是名古屋拉麵，我這次來才知道」，引起全場哄堂大笑。
赤楚衛二片中從高中生演到30多歲出社會工作，他認為非常有挑戰性，而且拍攝時序跳著拍，「可能一天內要演高中生穿制服，又要跳回20多歲演大人，我覺得很困難」，笑稱常忘了自己究竟是幾歲。他認為自己很快就能入戲與出戲，怎自然就從角色中走出來，不過他與平時比較開朗，「上白石萌歌說我在片場比較陰沉」。
片中飾演沖繩高中生「湊」的赤楚衛二，自認與角色的共通點都是重視夢想，不希望影響身邊的人，如果遇到身體不好的狀況，也會選擇離開戀人。至於不同之處，他說：「我是很外向的人，很喜歡說話，但湊沉默寡言。」
如果遇到像戲裡的湊一樣，因為健康狀況，面臨不得不放棄工作時會怎麼做？赤楚衛二突然變身冷面笑匠，「我現在最想吃的是滷肉飯」，講完搞笑說「不好意思，我回答錯題目了」，逗樂全場。他認為遇到挫折時，時間是最好的良藥，會把時間塞滿來淡化低潮，補充說：「我還沒吃滷肉飯，一定會去吃吃看！」
該片以日本沖繩樂團「HY」的經典歌曲《366日》編織而成，赤楚衛二飾演住在沖繩的高中生「湊」，偶然邂逅上白石萌歌詮釋的同校學妹「美海」，2人因為喜歡同一首歌互相吸引，並在2003年湊畢業當天告白，正式展開交往。湊在母親因病去世後，原本打算放棄音樂夢，但受到美海的鼓舞，決定前往東京深造，美海2年後也來到東京工作，希望一年365天都這樣幸福，沒想到湊突然提分手，跨越20年的愛情令人心碎。《366日》4月2日在台上映。
