該片以日本沖繩樂團「HY」的經典歌曲《366日》編織而成，赤楚衛二飾演住在沖繩的高中生「湊」，偶然邂逅上白石萌歌詮釋的同校學妹「美海」，2人因為喜歡同一首歌互相吸引，並在2003年湊畢業當天告白，正式展開交往。湊在母親因病去世後，原本打算放棄音樂夢，但受到美海的鼓舞，決定前往東京深造，美海2年後也來到東京工作，希望一年365天都這樣幸福，沒想到湊突然提分手，跨越20年的愛情令人心碎。
他們繼《Pending Train：8 時23 分，明天和你在一起》後，2度攜手合作。恰巧2月28日是上白石萌歌25歲生日，她片中飾演的美海生日為2月29日，赤楚衛二今天迎接31歲生日，可見2人十分有緣。赤楚回憶道：「我的生日大部分在期末考前，而到了最高年級就是在畢業典禮的季節，很少收到祝福，所以可以收到大家的祝福，我感到非常開心。」
赤楚衛二今活動上劇透3月31日將來台宣傳，首度訪台的他被問及最期待的事物時，他難掩興奮表示：「珍珠奶茶！」後來趕緊改口「最期待跟台灣的大家見面，其次才是珍奶」。尚未有海外宣傳經驗的上白石萌歌則感激表示，自己的作品可以跨越語言來到海外，直呼：「很新鮮又開心。」《366日》4月2日在台上映。
