李四端談到首集來賓是和他同樣都在主持領域的曾寶儀，對次這樣的訪談是否有壓力？李四端說：「《大雲時堂》裡有很多來賓的聲望、資歷都比我高很多，但我覺得最棒的是，他們來這都能夠很專注地在這個場域裡；跟寶儀對談她也不會把自己定位成另外一位主持人，而是作為一位嘉賓，讓我有充分發揮的空間。」
節目中曾寶儀回想剛入行時，一度覺得主持人是演藝圈很低端的工作，「因為我們總是成就別人。」之所以會有這樣的想法，她舉例說，因為主持人雖然穿漂亮衣服亮相記者會，但第二天早上不僅沒有版面，有時候甚至連名字都沒有，彷彿沒做過這件事，有時候會覺得委屈；但熱愛主持工作的她，最後也樂觀選擇改變，她表示現在的自己「改變心境，想著做好自己，做一個被人家看得起的人就好。」
曾寶儀透露在主持這條路上，自己幸運的是剛出道身邊就有張小燕、吳宗憲兩位截然不同的主持人榜樣，張小燕教會她格局，吳宗憲則是給了她一門重要的課，叫做「不要想成為別人」，她說：「當時和憲哥主持綜藝節目，有時候錄一整集講沒兩句話，沒辦法見縫插針，也不知道該怎麼接話，其實是非常沮喪的。」最後憑一己之力找到屬於自己的位子，曾寶儀坦言：「我很清楚知道，我不可能成為他們兩個，所以我必須要想盡辦法去找到我到底是誰，堅實的站在我的立基上，往前走。」
曾寶儀也分享自己最常說「你的腳本寫得再好，也寫不過老天爺」，因此她讓老天爺決定她要做什麼，自己則選擇「做一個好玩的主持人」，正能量態度讓李四端相當感動，他笑稱自己認識的曾寶儀：「絕對不是一個接受命運的人，她是一個能跟命運共同相處的人！」
